Добрый день коллеги,
поступило задание от начальства начать написание автотестов для функционала десктоп приложения, так как до этого работал только с вебом то понятия не имею в сторону какого тула смотреть, буду ОООчень благодарен за любую помощь)
PS. вполне вероятно что тема была создана в неправильном разделе (явную ветку десктоп не нашел), кто таковую найдет просьба поправить пост
На какой технологии приложение что надо авто-тестить?
написано на сях, больше информации пока нет
А ось хоть какая?
для начала винда, позже подключат мак ось
Для винды не помешает познакомиться с Win32Api. На примере питона можно начать с чего-то простого:
А потом изучить хуки, dll injection и использовать их. Это если хардкорно, как деда любит. Но вобще можно попробовать использовать Sikuli или что-то подобное, но деда такое не любит.
Можно еще попробовать как бабка любит - TestComplete, Ranorex. Быстро, гламурно, дорого.
Сам юзаю первое, хватает с головой. Внятное АПИ, внятная библиотека.
Второй вариант - точно только под питон, триальный на 30 дней, потом просит много денег
А если на сях приложение, виниум его потянет?
Например, накое-нить 1с-предприятие, там не всё можно захватить. проводил исследования, больше понравилось использовать сикули, но там ограничения получаются на тест кейсы.
Это надо брать и делать пилот, так конкретно утверждать не могу, но по идее должен.
Для элементов, которые видит UISpy, использовал Winium (он быстрее)… которых не видно - SikuliX… Плюс у Winium еще нет Drag and Drop, поэтому сделал метод который получает winium element, а возвращает Rectangle, который потом пользует SikuliX dragDrop…
Очень удобно для небольшого проекта, где клиентская часть Web, a админ - Desktop. Один env для всего - Java+Winium+Selenium+SikuliX… А так SikuliX - зло, ИМХО 
Посмотрите в сторону TestStack.White.
Мы сейчас как раз автоматизируем десктопное приложение, и перед этим проанализировали штук 10-15 различных фреймворком. По итогу выбирали между Winium и TestStack.White и взяли по итогу второй и вполне себе довольны.
В дополнение, у нас как и у вас стояла задача, сначала все на 3 виндовых ос сделать, затем на маке.
FlaUI
поживее старого вайта, человеческий codebase, более менее вменяемая поддержка COM3. Той самой хрени, из ветки UIComWrapper вайта, которая никогда не зарелизится 
Старый добрый SilkTest - делает всё, что можно автоматизировать при тестировании десктопного приложения и ещё кое-что полезное при часто изменяющихся требованиях. Правда без кряки дорого получается.
testomat.io управление авто тестами