В рамках автоматизации тестирования необходимо использовать инструмент для тестирования инфраструктуры. Быстро нагуглив ServerSpec я немного расстроился, так как он написан на Ruby.
Быть может кто-то знает подобный инструмент, но написанный на python?
Testinfra, envassert не подходят, так как нужно, чтобы можно было проверять Windows, *nix и Mac.
Тогда по сути все сужается к простым 3 оберткам функциям с ассертами (файл существует, порт открыт, процесс существует) и вызова тестовых данных к ним (порты, названия-номера процессов, пути к файлам и тд).
Тут не нужны никакие дополнительные инструменты.
А что вы ждете от инструмента? Каждая из описанных вами проверок - это 2-5 строчек кода.