А как "автоматизация" заполняет текст-филд? Получается не срабатывает какой-то event и кнопка остается disabled.
Может посмотреть, какой event меняет кнопку? Например у меня был случай, что event был подвешен при покиданиии поля. Поэтому я делал send_keys обычного текста и ТАБом уходил на другое поле и событие срабатывало.